11月13日、「東海オンエア」（登録者数710万人）がサブチャンネルで「おしゃれな服を着てかわいくなりたいの！」と題した動画を公開。メンバーがプロのスタイリストによるハイクオリティな女装を披露しました。

てつや、りょう、としみつ、虫眼鏡がガチ女装

動画の冒頭、東海オンエアのてつや、りょう、としみつ、虫眼鏡は「東海オンエア復活したというものの、コント動画とってないですよ」と話し始めます。東海オンエアのコント動画は活動初期からの定番ですが、メンバーいわく、労力がかかる割に再生数が伸びないとのこと。虫眼鏡はその原因が「我々の女装が気持ち悪すぎる」からだと考察します。
そこで、プロのスタイリストに女装を手掛けてもらうことに。「GLOBAL WORK」「niko and…」「LOWRYS FARM」など、数々の有名ファッションブランドを展開する株式会社「ADASTRIA」のスタイリストが東海オンエアの4人を女装コーディネートしました。

てつやがかわいすぎると話題に

スタイリストの力を借りて、各々の体型にマッチしたタイプの女性に変身した4人。

お互いの出来栄えに「いや、すごいな」「すごいね」「ちょっとさあ、かわいくなーい？」と驚きます。

中でもてつやの女装は完成度が高く、本人もすごく気に入っている様子でした。

女装したてつやが背の高いヒールを履くと、身長はメンバー1の高さになり、それを見たメンバーは「すごいわねあなた」「足長いわね」「スタイル良っ」「モデルさんね」と、絶賛し、てつや自身も「モデルさんいけちゃうんじゃない？」と満足気でした。

コメント欄やXでは、

てつやの女装可愛いのまじやめて

てつや女装させたらやっぱり最強で無理
女として完全敗北してる

てつや女装した姿かわいくておもろい

と、可愛さを認める声が続出していました。

ちなみに、4人は女装を終えた後に、男性用のコーディネートもしてもらっていました。

東海オンエアの4人は11月15日から全国の「and ST」の店舗サイネージにモデルとして登場するとのことです。また、and STの商品を購入した人に先着で東海オンエアとコラボしたエコバッグがプレゼントされるそうです。東海オンエアは、エコバッグは「無くなり次第終了らしいので、無くならせてくださいね」と視聴者に呼びかけました。