5月17日、「はじめしゃちょーの畑」（登録者数209万人）がYouTubeチャンネルを更新。「はじめしゃちょー」（同1050万人）に「ずっと聞きたかったこと」を尋ねました。

はじめしゃちょーに「人生楽しいですか？」と質問

今回の動画に登場したのは、畑メンバーの「またぞう」と「だいちぃ」、そしてはじめしゃちょーの3人。またぞうは、はじめしゃちょーに「聞きたいこと」があると切り出し、「人生楽しいですか？」と問いかけます。またぞうは、大学生のときにYouTubeを始め、若くして成功をつかんだはじめしゃちょーには「僕らとは違う人生の楽しさがあるのかな」と想像を膨らませます。

はじめしゃちょーは「そっち側（成功者）だと自分思ってないからな…」と笑いつつ、「むずい質問きたな…」と、またぞうの素朴な質問に頭を悩ませます。そして「楽しいけど」「若干、人生をちょっとゲーム感覚で見ちゃってるところはあるかもしれない」と発言。「いろんなことを経験した上で、なんとかなってきてるので。全クリしたわけじゃないですけど」としつつ、「これより先に幸せがあるかと言われると、俺はちょっと分からない」と話しました。さらに「現状は今より幸せなことない」「良い意味で人より（人生を）ナメてる」と続け、「幸せだと思いますよ、多分」と答えました。

YouTubeは「世界を股にかけた遊び場」

3億円の豪邸を購入したり、2600万円かけて自宅にサウナを設置するなど、お金をかけた企画でも知られるはじめしゃちょーですが、本人は「そこそこお金使ってる」としつつも、「そんなに皆さんが思ってるほどお金持ちじゃない」とコメント。またぞうが期待するほどの「境地に辿り着いてないのかもしれない」とコメントしました。

「YouTubeで初めて大金が入ったときの感情」を聞かれても、「いきなりドカンってバズった人間じゃない」として、地道な努力を重ねてきたと説明。アルバイトの収入をYouTubeの収益が逆転した瞬間に「これいけるんじゃないか」と手応えを掴んだと振り返りました。

そんなはじめしゃちょーにとって、YouTubeは「世界を股にかけた遊び場」なのだそう。「遊び心を忘れずに、遊び場として、けど仕事として。見てもらえるように頑張っていきたい」と語りました。

コメント欄では「はじめんってやっぱどれだけ成功してもどれだけ稼いでも、いつでも謙虚に生きてるから周りに良い人も集まるし、本人も良い人に育つんだよね」「こういう踏み込んだ話し聞く機会ってないから面白かった」「他のYouTuberにも質問して欲しい」など、はじめしゃちょーへの好感の声が集まりました。